풀이법은 여러 가지가 있겠으나 최대한 수학 공식을 자제하고 풀어보겠습니다.

질문1) 사전투표 중 A와 B가 관내,외 득표비율이 99% 똑같이 A 관내득표 0.33 관외득표 0.33 B 관내득표 0.66 관외득표 0.66 좌우 동일하게 이런 식으로 나올 확률이 얼마인가?

우선 다음의 세 가지 가정을 전제하겠습니다.
1. 득표비율은 후보들의 득표력, 유권자들의 성향 등이 일체 배제된 랜덤 밸류를 가진다. 즉 득표비율은 완전히 우연적으로 결정되며 따라서 모든 득표비율은 동일한 확률을 갖는다 (실제 선거의 득표비율은 매우 좁은 범위에서, 그리고 어느 정도 예측 가능한 범위에서 실현되므로 본 문제에 대한 제 풀이법은 이번 선거와 전혀 무관합니다).
2. 득표비율은 연속되지 않고 소수점 아래 첫째 자리에서 반올림한 0과 자연수 값만 취한다 (문제에서는 0.66이나 0.33 등 소수점 아래 둘째 자리 표기와 99%와 같은 퍼센트 표기가 혼용되어 있습니다. 저는 가독성과 계산편의성을 높이기 위해 퍼센트 값으로 표기했고 그 결과 득표비율들이 0과 자연수 값을 갖게 되었는데 어떤 표기를 택하든 결과는 같습니다).
3.  A와 B의 득표율을 합한 값은 늘 99%로 일정하다 (영포인트 님, 맞나요?).

가장 간단한 방법은 (A와 B의 관내득표와 관외득표가 각각 같은 경우의 수)/(모든 경우의 수)를 계산하는 것입니다. 먼저 모든 경우의 수입니다.

A의 관내득표비율에 따른 B의 경우의 수부터 살펴보겠습니다.  
A가 0의 값을 가질 때 B가 가질 수 있는 경우의 수는 0부터 99의 정수이므로 100개,
A가 1의 값을 가질 때 B가 가질 수 있는 경우의 수는 0부터 98의 정수이므로 99개
A가 2의 값을 가질 때 B가 가질 수 있는 경우의 수는 0부터 97의 정수이므로 98개
이런 식으로 전개하면
A가 98의 값을 가질 때 B가 가질 수 있는 경우의 수는 0부터 1의 정수이므로 2개
A가 99의 값을 가질 때 B가 가질 수 있는 경우의 수는 0 하나 뿐이므로 1개입니다.

A가 가지는 값들은 서로 독립된 하나의 사건들로 구성되어 있으므로 관내투표에서 모든 경우의 수는 B의 경우의 수를 더한 S=(100+99+98+ •••••• + 2+1) = 5050 입니다. 즉 사전 관내투표에서, 합쳐서 99퍼센트를 득표한 A와 B의 득표비율이 갖는 순서쌍의 숫자는 5050 가지입니다.

그런데 이것은 관외투표에도 똑같이 적용됩니다. 즉 사전 관외투표에서, 합쳐서 99퍼센트를 득표한 A와 B의 득표비율이 갖는 순서쌍의 숫자도 5050 가지입니다.

관내투표와 관외투표는 서로 독립적이면서 동시에 일어나는 사건들이므로 이 둘을 곱한 값, 5050 * 5050 = 25,502,500 이 모든 경우의 수가 됩니다.

다음으로 A의 관내와 관외 투표비율이 같고 B의 관내와 관외 투표비율도 같은 경우의 수입니다. 이것은 더 쉽습니다. A든 B든 어차피 관내와 관외 투표 비율이 같으므로 A(관내득표비율, 관외득표비율)이라는 순서쌍이 아니라 그냥 하나의 값으로 계산하면 됩니다. 관내, 관외의 구분을 무시하고 A의 비율에 따라 B가 가질 수 있는 경우의 수는 위에서 관내투표의 경우의 수를 계산한 것과 정확히 같습니다. 따라서

A가 0의 값을 가질 때 B가 가질 수 있는 경우의 수는 0부터 99의 정수이므로 100개,
A가 1의 값을 가질 때 B가 가질 수 있는 경우의 수는 0부터 98의 정수이므로 99개
A가 2의 값을 가질 때 B가 가질 수 있는 경우의 수는 0부터 97의 정수이므로 98개
이런 식으로 전개하면
A가 98의 값을 가질 때 B가 가질 수 있는 경우의 수는 0부터 1의 정수이므로 2개
A가 99의 값을 가질 때 B가 가질 수 있는 경우의 수는 0 하나 뿐이므로 1개입니다.
과정 생략하고 결과만 보자면 역시 5050개의 경우의 수입니다.

위의 계산 결과들을 종합하여 확률을 계산하면 5050/(5050*5050)이므로 1/5050입니다. 소수로는 0.000198019802, 대략 0.02퍼센트입니다.

질문 2) 위와 같은 지역이 40군데 이상 나올 가능성은 얼마인가?

이 문제는 아무래도 약간의 수학 지식을 동원해야 풀 수 있겠습니다. 질문 1에서 계산한 확률 1/5050 과 시행횟수 253 (지역구의 숫자입니다)으로 이항 분포를 만들어 계산하는 것이 가장 간단합니다. 물론 확률이 너무 낮은 까닭에 np(시행횟수에 확률을 곱한 평균값)가 지나치게 작다는 문제점이 있으나 어쨌든 통계기법으로 계산된 확률이고 시행횟수도 253회면 적지 않으므로 그냥 이항 분포로 계산하겠습니다.

이항분포는 B(253, 1/5050)으로 표시되며 그 평균값 E(X) = 253 * 1/5050 으로 약 0.0500990099입니다. 253회 시행했을 때 0.05번 정도 나타난다고 볼 수 있다는 것입니다. 분산을 계산하면 253 * 1/5050 * (1 - 1/5050) 로 0.0500890893 이며 표준편차는 분산에 루트를 씌운 값이므로 대략 0.2238059188 입니다. 함수를 만들어 적분하는 수고를 하지 않으려면 이 이항분포를 그냥 표준정규분포로 변환시키면 됩니다 (물론 계산결과가 달라지겠지만 여기는 고등수학을 논하는 곳이 아니니 대차가 없다면 그냥 표준정규분포로 풀어도 될 듯합니다).

표준정규분포로 변환하기 위해 z값을 구합니다. z값은 (40-0.05)를 표준편차 0.2238로 나누면 되는데 178이 넘습니다. 이것은 표준정규분포표에도 등장하지 않는 엄청난 값이므로 40개 이상의 지역구에서 A와 B의 관내,관외 득표율이 같을 확률은 사실상 0이라 볼 수 있습니다.